Blog

Plastyfikatory: Czym różni się DEHT od DEHP

23.10.2015
rys-1-Plastyfikatory-DEHT-vs-DEHP

DEHT i DEHP są izomerami strukturalnymi: DEHT jest izomerem benzeno-1,4-dikarboksylowym (pozycja para = kwas tereftalowy), a DEHP kwasem benzeno-1,2-dikarboksylowym (pozycja orto = kwas ftalowy) estryfikowany z 2-etyloheksanolem

Cząsteczki izomerów DEHT i DEHP posiadają tą samą ilość atomów: C24H38O4 , jednakże odmienną strukturę (wzory strukturalne) i odmienne własności fizyczne i chemiczne. Jak widać różnica strukturalna ma kluczowe znaczenie w odniesieniu do metabolizmu i działania toksykologicznego, które tak bardzo się różnią dla DEHP i DEHT. DEHT jest całkowicie hydrolizowany: 2 mole 2-etyloheksanolu przypadają na 1 mol kwasu tere ftalowego (Barber i wsp.). Dwa inne estry tereftalowe: di-metylowy- (DMT) i di-butylowy- (DBT) wykazują taką samą całkowitą hydrolizę (Kamendulis i wsp.). Można zatem stwierdzić, że w pozycji para dochodzi do całkowitego metabolizmu, a w pozycji orto w przypadku DEHP nie.

 

Różnica ta wydaje się być kluczowa w przypadku skutków toksykologicznych dotyczących bezpieczeństwa wyrobów medycznych zawierających DEHP (w produktach PVC) jak i innych produktów przeznaczonych dla dzieci. Ftalany dostają się do organizmu najczęściej drogą pokarmową, przez skórę i w wyniku inhalacji. Co więcej, związki wnikające do organizmu za pośrednictwem inhalacji wykazują dużo większe działanie toksyczne. Do tej pory jednak rola ftalanów w powstawaniu zaburzeń psychicznych nie została wyjaśniona, podobnie jak mechanizm ich działania w układzie nerwowym.

 

Tereftalan bis(2-etyloheksylu), (DEHT) jest plastyfikatorem ogólnego przeznaczenia a izomer strukturalny ftalan bis(2-etyloheksylu) (DEHP), jest znany ze swojej reprotoksyczności. W rozporządzeniu UE nr 143/2011 z dn. 17.2.2011 ftalany DEHP, BBP i DIBP DBP zostały sklasyfikowane, jako substancje bardzo wysokiego ryzyka podlegające procedurze udzielania zezwoleń ze względu na ich szkodliwy wpływ na rozrodczość (kategoria 1B). Należy jednak zwrócić uwagę, że spośród zastosowań DEHP, na które wymagane jest zezwolenie, wyłączone zostało jedynie zastosowanie w produkcji opakowań bezpośrednich produktów leczniczych objętych rozporządzeniem (WE) nr 726/2004, dyrektywą 2001/82/WE lub dyrektywą 2001/83/WE. (czyli w urządzeniach medycznych).

 

Obawy o potencjalne zagrożenie ze strony DEHP sprawiły, że większości firm zastąpiło DEHP związkiem DEHT. DEHT jest jest głównym zamiennikiem wolnym od ftalanów. Jest on szeroko dostępny i badany, posiada kompleksowe portfolio toksykologiczne, które wskazuje możliwość stosowania go w zabawkach, opakowaniach napojów oraz urządzeniach medycznych (więcej na ten temat znajdą państwo w kolejnych artykułach).

 

Podając te informację należy wspomnieć iż Grupa Azoty ZAK S.A. 2 października b.r. poinformowała na swojej stronie, że nieftalanowy plastyfikator Oxoviflex® (DEHT) spełnia wymagania prawne Unii Europejskiej dotyczących stosowania substancji w produktach mających kontakt z żywnością i zabawkach, zachęcając tym samym do zapoznania się z wynikami badań. Jednocześnie są jednym z najbardziej doświadczonych producentów plastyfikatorów stosowanych w przetwórstwie PVC w Europie. Wytwarzane przez nich zmiękczacze nieftalanowe i ftalanowe figurują pod nazwami Oxoviflex® oraz Oxoplast®.

Kategorie:
-->